Как лучше всего рассчитать контрольную сумму для файла, находящегося на моей машине?

Я лично использую Cygwin, который windows-programming дает мне полный набор утилит windows-programming Linux - есть md5sum и все криптографические windows-application дайджесты, поддерживаемые windows-application OpenSSL. В качестве альтернативы checksum вы также можете использовать windows Windows distribution OpenSSL («облегченная» версия checksum - это установщик размером windows-applications всего 1 МБ).