Как распечатать сообщение из функции SQL CLR?

Вы должны просто уметь:

SqlContext.Pipe.Send("hello world");

Если debugging вы запускаете это в CLR UDF, SqlContext.Pipe всегда sql-srever будет null, как вы обнаружили. Я ms-sql-server не верю, что без действительного tracing SqlPipe вы можете делать то, что debug хотите.

Если это чисто для debugger целей отладки, вы всегда mssql можете открыть файл в управляемом sql-srever коде и записать туда свой mssql вывод. Однако для этого требуется, чтобы ms-sql-server ваша сборка имела разрешение debugging EXTERNAL_ACCESS, а это, в свою очередь, требует, чтобы sqlclr база данных была помечена trace как заслуживающая доверия. Не debugging обязательно то, что я бы sqlclr сделал или порекомендовал.