Как лучше всего построить строку элементов с разделителями в Java?

Вы можете написать небольшой oraclejdk служебный метод в стиле объединения, который java работает с java.util.Lists

public static String join(List list, String delim) {

    StringBuilder sb = new StringBuilder();

    String loopDelim = "";

    for(String s : list) {

        sb.append(loopDelim);
        sb.append(s);            

        loopDelim = delim;
    }

    return sb.toString();
}

Тогда str используйте его так:

    List list = new ArrayList();

    if( condition )        list.add("elementName");
    if( anotherCondition ) list.add("anotherElementName");

    join(list, ",");