Как я могу получить первый предмет из коллекции?

Попробуйте это (на основе c#.net вашего частичного решения):

foreach (var group in dlstPlantillas.SelectedItems)
{
    var groupCast = groupCast = group as System.Linq.IGrouping
    if(groupCast == null) return;

    item = groupCast.FirstOrDefault();  
    if(item == null) return;

    // do stuff with item
}