Python – Как объединить значения столбцов из одного df для сопоставления строк в другом df?

Вы можете использовать merge после pythonista преобразования df2 в полную pythonista форму с помощью melt и извлечения df аббревиатуры месяца с помощью pandas to_datetime и strftime:

(df1.assign(month=pd.to_datetime(df1['Dates']).dt.strftime('%b').str.upper())
    .merge(df2.melt(['State', 'City'], var_name='month', value_name='Temp'),
           on=['State', 'City', 'month'])
   #.drop(columns='month') # uncomment to remove the column
)

вывод:

  State        City      Dates month  Temp
0    AC  Rio Branco  3/20/2020   MAR  72.8
1    BA    Salvador   5/2/2020   MAY  70.1
2    CE   Fortaleza   4/6/2020   APR  72.7
3    AC  Rio Branco  5/30/2020   MAY  68.9